Josh wilde vanaf de tijd dat hij op de middelbare school zat al tandarts worden. Maar gaf deze droom op toen bleek dat zijn cijfers niet hoog genoeg waren om in aanmerking te komen voor de tandartsen opleiding. Als een alternatief verhuise hij naar Californië waar hij werd ontdekt toen hij model was voor mode tijdschriften.
Hij was voor het eerst te zien in de onafhankelijke film "The Picture of Dorain Gray" in 1999, waar hij de rol speelde van Dorian Gray.