Acteur Jake Gyllenhaal brak op 21-jarige leeftijd door met zijn titelrol in de cultfilm Donnie Darko. In deze film was hij samen te zien met zijn zus Maggie Gyllenhaal, die ook in de film zijn zus speelt.
Drie jaar later volgde een hoofdrol in de rampenfilm 'The Day After Tomorrow'. Die werd in 2005 gevolgd door het controversiële 'Brokeback Mountain', waarin Gyllenhaal samen met Ledger een stel cowboys speelt die stiekem op elkaar verliefd zijn. De rol zette beide acteurs definitief op de kaart.
Gyllenhaal volgde het succes op met een sterke maar zware hoofdrol in de Golfoorlogfilm 'Jarhead'.
Toen Gyllenhaal in 2007 in 'Zodiac' speelde was hij inmiddels al vrijwel net zo'n gevestigde naam geworden als zijn tegenspeler in die film Robert Downey Jr.
In datzelfde jaar doken er ook geruchten op dat Jak ewat met de ex van één van zijn beste vrienden zou hebben: zijn goeie vriend Ryan Philippe had net zijn huwelijk met Reese Witherspoon verbroken toen Jake samen met haar in de film 'Rendition' ging spelen. Aanvankelijk leken alle verhalen over een romance tussen Jake en Reese slechts wilde geruchten maar in 2008 kwam het koppel uit de kast en bleken alle verhalen inderdaad waar.
Voordat hij met Witherspoon ging heeft Jake onder meer nog een relatie gehad met Spider-Man-actrice Kirsten Dunst. Toen Tobey Maguire last van rugpijn kreeg werd Gyllenhaal naar verluidt beoogd als plaatsvervanger voor 'Spider-Man 2'.
De gelijkenis tussen de twee acteurs leidde ertoe dat ze in 2008 samen in de film 'Brothers' gecast werden om inderdaad twee broers te spelen.