Third Wheel
De klunsige en verlegen Stanley (Luke Wilson) is een aardige jonge man, die zeer gewaardeerd wordt door zijn collega’s. Hij is verliefd op de nieuwe werkneemster Diana (Denise Richards), maar hij heeft moeite met contact zoeken. Als Stanley haar eindelijk mee uit vraagt, zegt ze tot ieders verbazing: ja.
Op de dag van de date haalt Stanley Diana op en rijden ze door de stad. Alles loopt geheel volgens plan totdat ze plotseling een klap horen: voor de bumper van de auto ligt de dakloze Phil (Jay Lacopo), kermend van de pijn. Bij nader inzien is Phil toch niet zo ernstig gewond, maar hij eist wel een schadevergoeding.
Met Phil in het midden gaan ze opzoek naar een pinautomaat. Dit is het begin van een lange hilarische rit door de stad met Phil als derde wiel aan de wagen. Maar wat begon als een irritatie, zou uit kunnen monden in een grote verassing.