My Best Friend's Wedding

Jules (Roberts) heeft lang geleden een afspraak met Mike (Mulroney) gemaakt om te gaan trouwen als ze op hun 28ste nog steeds vrijgezel zijn. De tijd is bijna aangebroken en Jules ziet er erg tegenop, omdat ze helemaal nog niet wil trouwen. Twee weken voordat het zover is krijgt Jules te horen dat Mike gaat trouwen met Kimberly (Diaz) en dan realiseert ze zich dat ze eigenlijk toch erg verliefd is op Mike. Vastbesloten om het huwelijk tegen te houden gaat ze op pad, maar Kimberly blijkt ontzettend aardig te zijn, dus Jules komt voor een moreel dilemma te staan.