Meet Bill
Bill (Aaron Eckhart) is een mislukkeling. Hij heeft een baantje van niks bij een bank, en dat alleen maar omdat zijn vrouw Jess de dochter is van de directeur. Jess leeft overigens voornamelijk uit papa’s portemonnee, wat Bill’s gevoel voor eigenwaarde ook geen goed doet. Daarbij komt dat hij een rap groter wordende pens heeft omdat hij de hele dag candybars eet. Als hij er dan ook nog achterkomt dat Jess een affaire heeft met de lokale nieuwsomroeper Chip (een wel zeer glad opgemaakte Timothy Olyphant!) beseft hij dat er nodig iets moet gebeuren.
Bill zit bij een programma van de plaatselijke privéschool waarbij hij jonge studenten moet begeleiden. Zijn huidige protegé is een bijdehand wereldwijs mannetje dat genoeg ideeën heeft over hoe Bill z’n leven weer op de rails kan krijgen. Daarbij hebben ze de hulp nodig van Lucy (Jessica Alba), een meisje uit een lingeriewinkel.
Met een flinke dosis humor en tomeloze energie gaat het drietal de strijd aan om Jess weer terug bij Bill te krijgen, onderwijl trachtend om Bill nu ook eindelijk eens financieel zelfstandig te maken. En om natuurlijk een flinke portie donuts te scoren.